В «Историю Средиземья» вошли почти все ранее не опубликованные наброски и черновики автора более чем за шесть десятилетий, в разных томах можно встретить совершенно разные версии одних и тех же произведений, между написанием которых порой проходило до сорока лет. Опубликованные в «Истории Средиземья» гораздо подробнее раскрывают историю мира, чем «Властелин колец» или даже «Сильмариллион».
Вошедшие в «Книгу утраченных сказаний» тексты Толкин написал в середине десятых годов, после возвращения с восточного фронта, когда все ужасы окопной войны еще были свежи в памяти, а эпос о Средиземье только начинал формироваться в голове у писателя. Тогда Толкин вовсе не промышлял о создании собственной вселенной и просто хотел разработать для Англии собственную мифологию по типу скандинавской или древнегерманской, которая объясняла бы происхождение английской культуры и истории.
Тома 1-2 («Книга утраченных сказаний») — сюда входят самые ранние серьезные произведения Толкина, написанные в 1916-1917 годах, когда автору было двадцать пять лет, и оставленные незавершенным несколькими годами позже. «Утраченные Сказания» — прообраз тех мифов и легенд, что впоследствии будут названы «Сильмариллионом». «Сказания», в которых чувствуется несомненное влияние английских легенд, обрамлены историей о предпринятом мореходом Эриолом грандиозном путешествии через океан на запад, к берегам Тол Эрэссэа, Одинокого Острова, где обитают эльфы. Здесь отважный Эриол узнает истинную историю волшебного народа — Утраченные Сказания Эльфинесса.
Том 3 («Песни Белерианда») — сюда входит несколько объемных неоконченных поэм, написанных Профессором в двадцатые годы, в том числе «Исход Нолдоли из Валинора», «Лейтиан» и «Песнь о детях Хурина».
Том 4 («Устроение Средиземья») включает в себя первые схемы и карты Средиземья и написанные в конце двадцатых-начале тридцатых годов самые первые наброски текстов, позднее вошедших в «Сильмариллион».
Том 5 («Утраченный путь»). Однажды Джон Р. Р. Толкин и Клайв Стейплз Льюис заключили соглашение — первый напишет историю о путешествиях во времени, а второй — о путешествиях в космосе. Роман Льюиса «За пределы безмолвной планеты» вышел в 1938 году и завоевал определенную популярность, а вот Профессор свою часть соглашения не выполнил и оставил свой текст незаконченным. В таком виде на него и наткнулся Кристофер при подготовке «Истории Средиземья».
Несмотря на многообещающую завязку, «Утраченный путь» — это ранняя версия «Падения Нуменора», отличающаяся разве что мелкими деталями, намекающими на индустриальное будущее Нуменора. Помимо «Утраченного пути» в том вошли разные наброски «Сильмариллиона», написанные в середине тридцатых годов, и несколько поэм, в том числе на эльфийском языке.
Тома 6-9 («Возвращение Тени», «Предательство Изенгарда», «Война Кольца», «Поражение Саурона») составляют разные черновики «Властелина колец», позволяющие проследить за эволюцией взглядов Толкина, например, Фродо в первых набросках звали Бинго Болгер-Бэггинс, Арагорн был хоббитом по имени Рысак, а Древобород — злым великаном). В состав девятого тома также входит неопубликованный эпилог, вырезанный в издательстве.
Тома 10 и 11 («Кольцо Моргота» и «Война камней») представляют из себя более поздние попытки Толкина подстроить «Сильмариллион» под «Властелин колец». Некоторые тексты кардинально отличаются от опубликованных в «Сильмариллионе», поскольку Кристофер при работе над «Сильмариллион» старался придерживаться цельного концепта и вырезал сильно отклоняющийся от нарратива материал. Другими словами, «Кольцо Моргота» — это альтернативный «Сильмариллион», а в «Войне камней» более подробно раскрывается история Хурина, не вошедшая в «Дети Хурина».
Заключительный, том 12 («Люди Средиземья») включает в себя различные черновики приложений к «Властелину колец», представляющие из себя интерес тем, что из финальной версии был вырезан довольно приличный объем материала. Другой изюминкой тома является «Новая тень», заброшенное на одной главе продолжение «Властелина колец».
