С раннего детства будущий писатель увлекался художественной литературой. Любимыми писателями были Шопенгауэр и Гартман.
Импульсивный Андреев не раз совершал опасные для жизни поступки. В 17 лет лег на рельсы перед приближающимся поездом для испытания силы воли. Остался невредим.
По завершении обучения в гимназии Андреева зачислили на юридический факультет в Петербургском университете. Когда умер отец, Леониду пришлось жить впроголодь. В данный период молодой человек начал пробовать писать, однако редакция, в которую он отнес свои рассказы, отказывалась их публиковать.
Из-за неуплаты за обучение, Андреев был отчислен, но вскоре он поступил на ту же специальность в Московский университет.
В 1894 Андреев совершает попытку покончить с жизнью, которая заканчивается неудачей. Врачи обнаруживают у него порок сердца.
Во время учебы Леонид Андреев подрабатывает преподаванием и пишет портреты. После успешного завершения обучения в университете в 1897 году практиковался в адвокатской деятельности в течение пяти лет. Затем увлекается журналистикой. Печатается в газетах «Московский вестник» и «Курьер». В них Андреев и опубликовал свой первый рассказ «Баргамот и Гараська». Горький замечает молодого писателя и приглашает его в свое издательство товарищества «Знание».
Народное признание пришло к Андрееву в 1901 году, когда был опубликован его рассказ «Жили-были» в журнале «Жизнь». К революции 1905 года писатель относился положительно. В доме Андреева укрывались представители РСДРП. За революционные собрания, проводившиеся в его доме, отправлен в тюрьму.
В 1906 году уезжает в Германию. Там появляется его второй сын, впоследствии пошедший по стопам отца. Во время родов погибает жена. В 1908 году женится во второй раз. После свадьбы переезжает в село Ваммеса (Серово) под Петербургом. Там он пишет свои драматические произведения.
В период Первой Мировой войны Андреев пишет драму на военную тему под названием «Король, закон и свобода». Однако, главными темами для него стали мещанский образ жизни и «маленький человек».
После Февральских событий 1917 года становится редактором газеты «Русская воля». Писатель не принял Великой Октябрьской революции и эмигрировал из страны.
Леонид Андреев умер 12 сентября 1919 года. Причиной смерти стал сердечный приступ. Место его захоронения находится в Санкт-Петербурге на Волковском кладбище.