Лев Гроссман родился 26 июня 1969 года в семье двух профессоров английского. Вырос он в Лексингтоне, штат Массачусетс. В 1991 году, получив диплом в области литературы, выпустился из Гарварда. В то время, как бывшие однокурсники Льва зарабатывали себе состояния, он проводил бессмысленные годы в бесплодных попытках выучить ряд иностранных языков. Затем Гроссман три года изучал сравнительную литературу в Йельском университете, пока не понял, что эта отрасль не для него.