В возрасте 24 лет Куприн вышел в отставку, переехал в Киев, а потом странствовал по всей России. Именно в 1890-е годы вышла повесть «Олеся». Тогда же писатель познакомился с Иваном Алексеевичем Буниным, Антоном Павловичем Чеховым и Максимом Горьким.
В 1910 году Куприн переехал в Петербург, начал работать в «Журнале для всех». В это же время в разных журналах города издаются рассказы «Болото» (1902), «Конокрады» (1903), «Белый пудель» (1903), а в 1905 году – наиболее значительное произведение Куприна – повесть «Поединок».
Творчество писателя было замечено и высоко оценено современниками уже в то время. Между революциями он пишет рассказы «Суламифь» (1908), «Гранатовый браслет» (1911). В 1911 году переезжает с семьей в Гатчину.
После начала Первой мировой войны Куприн превратил свой дом в военный госпиталь. До демобилизации в 1915 году служил командиром пехотной роты в Финляндии. В этом же году он завершает работу над повестью «Яма». Критика осуждала писателя за излишний натурализм.
Отречение Николая II Куприн воспринял с энтузиазмом. Но после Октябрьской революции не принял политику военного коммунизма, после 1918 года был арестован за убийство Володарского.
С 1919 года Александр Куприн ездил по Европе; на родину он вернулся только в 1937 году по приглашению правительства СССР. Предварительное согласие на приглашение писателя в страну дал сам И.В. Сталин, окончательное решение «разрешить въезд в СССР писателю А. И. Куприну» было принято в Потибюро ЦК ВКП(б).
В годы жизни в СССР Куприн был очень болен и по свидетельствам некоторых современников был не в состоянии ничего писать. Хотя в 1937 году вышла статья «Москва народная», а жена в интервью утверждала, что писатель восхищен всем, что увидел в социалистической Москве.
Александр Иванович Куприн умер в 1938 году от рака пищевода. Похоронен в Ленинграде.
Произведения Александра Ивановича Куприна «Чудесный доктор», «Гранатовый брасле», «Олеся» и другие входят в школьную программу. Детские рассказы «Ю-ю», «Барбос и Жулька», «Сапсан» стали классикой для дошкольников.
Книги Куприна также неоднократно экранизировались. Наиболее известны фильмы «Гранатовый браслет» (1965), «Олеся» (1971), фильм «Яма» (1990) и сериал «Яма» (2014).